Η Small έγινε γνωστή κυκλοφορώντας το 1964, το τραγούδι «My Boy Lollipop», το οποίο έφτασε στη δεύτερη θέση στην Ευρώπη και τις ΗΠΑ, ενώ παραμένει δημοφιλές μέχρι σήμερα σημειώνοντας 7 εκατομμύρια πωλήσεις.
Ο ίδιος έκρουσε των κώδωνα του κινδύνου σχετικά με τον συνωστισμό στις πλατείες ενώ αναφέρθηκε στην έκδοση της υπουργικής απόφασης επαναλειτουργίας των σχολείων, για την επιστροφή στην εκπαιδευτική διαδικασίας από τις 11 Μαΐου.